Im Detail
Das Risiko liegt selten bei den gepflegten Erweiterungen, sondern bei denen, die seit Jahren kein Update bekommen haben. Sie blockieren das Shopware-Update für den ganzen Shop.
Deshalb gilt vor jedem Update dieselbe Reihenfolge: erst prüfen, welche Erweiterungen zur neuen Version passen, dann in der Testumgebung einspielen, Checkout und Zahlarten durchklicken — und erst danach live gehen.
Diese Frage steht auch auf /shopware-store, /shopware-6-suche, /service-betreuung.